Will暂无内容Keane（理查·基尔暂无内容Richard暂无内容Gere暂无内容饰）是纽约的钻石王老五，年近50的他极具男人魅力，用微笑和交友令自己的财富一直翻倍，而他和城中女人的关系更是错综复杂他习惯每天带不同的女人到自己的饭店吃饭、然后睡觉、翌日分手，周而复始。直到他遇到了19岁的女暂无内容孩儿Charlotte（薇诺娜·瑞德暂无内容Winona暂无内容Ryder暂无内容饰），她的年轻活泼、天真才气令他倾倒。